Хоть кол на голове теши

Ну помните, как ещё в школе ругалась учительница в адрес нерадивого ученика?

Обычно так говорят об очень упрямом или непонятливом человеке.

Тесать кол — значит заострять палку (кол) при помощи топора.

А вы знаете, как тешут колья?

Ставят на пенёк и отрубают от нижней части топором щепки, пока кол не станет острым. Пеньку, на котором рубят, тоже достаётся топором, но он остаётся цел и невредим.